asyan.org
добавить свой файл
1 2 3
Лабораторна робота № 1

1. ТЕМА: Сполуки із змішаними функціями

2. МЕТА: Вивчити властивості галогено-, гідроксі-, оксо-, амінокислот і білків. Добути оцтовоетиловий естер, використовуючи 10 мл етилового спирту.

2.1. У результаті проведення практичних (семінарських, лабораторних) занять студенти повинні:

знати

  • теоретичні основи будови, ізомерії і номенклатури досліджуваних органічних сполук;

  • техніку безпеки при проведенні хімічних експериментів;

  • методику проведення хімічних експериментів;

  • основні фізико–хімічні властивості речовин, способи їх одержання, застосування

вміти

  • працювати з хімічним посудом, органічними речовинами;

  • складати установки одержання речовин;

  • встановлювати будову органічних сполук, виходячи з результатів аналізу;

  • складати електронні та структурні формули речовин, складати рівняння реакцій, що характеризують властивості вивчених речовин, обчислювати масу, об’єм або кількість речовини за відомими даними, вихід продукту реакції, характеризувати окремі представники досліджуваних сполук, писати ізомери, рівняння реакцій одержання, хімічних властивостей органічних сполук

  • виконувати обчислення за рівняннями хімічних реакцій;

  • застосовувати основні поняття, закони та моделі органічних речовин та їх реакційної здатності в хімічній технології;

  • виконувати вимоги безпечної роботи з хімічними об’єктами.

2.2. Самостійна робота на занятті:

  • виконання тестових або індивідуальних завдань (перевірка домашньої самопідготовки).

  • виконання лабораторної роботи;

  • аналіз та обговорення основних питань, корекція вихідного рівня знань ;

  • обговорення та математична обробка експериментальних результатів;

  • обговорення висновків та оформлення протоколу (залік лабораторної роботи).


3. РЕАКТИВИ І ОБЛАДНАННЯ:

3.1. етанол 95 %, оцтова кислота, сульфатна кислота, кальцію хлорид, натрію карбонат 2%, безводний натрію сульфат, колба Вюрца, крапельна і ділильна лійка, холодильник Лібіха, алонж, термометр, конічні колби.

3.2. кисла сироватка, феруму (ІІІ) хлорид 0,1 н., фенол 5%.

3.3 молочна, сульфатна та фуксинсульфатна кислота, газовідвідна трубка.

3.4. виннокам’яна кислота 2 н., їдке калі 0,5 н., їдкий натр 0,5 н.

3.5. калій-натрій виннокислий, купруму (ІІ) сульфат 2 н., їдкий натр 2 н.

3.6. саліцилова кислота, баритова вода, газовідвідна трубка,

3.7. галлова кислота, танін, їдкий натр 1 н.

3.8. амінооцтова кислота 0,2 н., лакмус, метиловий оранжевий і червоний.

3.9. аміннооцтова кислота, купруму (ІІ) оксид порошок, їдкий натр 2 н.

3.10. білки (водні розчини), їдкий натр 2 н. і концентрований, нітратна кислота ( = 1,45 г/см3), купруму (ІІ) сульфат 0,2 н., плюмбуму (ІІ) ацетат 0,1 н., нітратортутний реактив, біла шерсть.

3.11. білки (водний розчин), амонію сульфат 2 н.

3.12. білки, нітратна кислота, хлоридна кислота ( = 1,19 г/см3).

4. ЗМІСТ РОБОТИ.

4.1. Одержання оцтовоетилового естеру.

4.1.1. В перегонну колбі Вюрца на 100 мл поміщають по 2,5 мл концентрованої сульфатної кислоти, етанолу, оцтової кислоти і нагрівають на масляній бані до 140°С. Нагрівання проводять на піщаній бані, при цьому кульку термометра опускають в рідину. Нагрівання ведуть до 110-120°С.

При температурі 140°С поступово доливають із крапельної лійки суміш 20 мл етанолу і 20 мл холодної оцтової кислоти з такою швидкістю, з якою відганяється оцтовоетиловий естер, що утворився. Необхідно постійно підтримувати задану температуру, тому що при більш високій утворюється діетиловий етер.

Разом з оцтовоетиловим естером відганяється етанол, тому спирт беруть в надлишку і вихід продукту рахують на взяту кількість оцтової кислоти.

Після закінчення реакції, що триває 2 год. утворюється дистилят, що містить крім оцтовоетилового естеру, оцтову кислоту і спирт, що не пішли в реакцію. Для виділення СН3-СООН дистилят збовтують в ділильній лійці з 2% розчином натрію карбонату до тих пір, поки верхній шар не покаже нейтральну реакцію на лакмус або метиловий оранж.

Потім відділяють нижній водний шар, а верхній етерний збовтують з насиченим розчином кальцію хлориду для видалення домішок етанолу. Знову відділяють верхній шар - етерний і сушать його безводним натрію сульфатом. Після висушування продукт переганяють на водяній бані.

4.2. Відкриття молочної кислоти у сироватці молока.

4.2.1. В пробірку вносять краплю розчину феруму (ІІІ) хлориду і 1-2 краплі фенолу до появи фіолетового забарвлення. Пізніше добавлять 2 краплі сироватки. З’являється зелено-жовте забарвлення. Кисла молочна сироватка дає реакцію з феруму (ІІІ) хлоридом, тому що є вільна молочна кислота.

4.3. Розклад молочної кислоти сульфатною кислотою.

4.3.1.(а) В суху пробірку поміщають 2 краплі молочної кислоти. Доливають 2 краплі Н2SO4 і нагрівають до кипіння. Газ, що виділяється, підпалюють: він горить блакитним полум’ям (карбону (ІІ) оксид).

4.3.1.(б) В пробірку поміщають 2 краплі води, краплю сульфатної кислоти і краплю молочної кислоти. Закривають пробірку корком з газовідвідною трубкою, кінець якої занурюють в пробірку, яка містить 1 мл води і 2-3 краплі фуксинсульфатної кислоти. Суміш кислот нагрівають до кипіння при цьому фуксинсульфатна кислота забарвиться в рожево-фіолетовий колір.

4.4. Одержання кислої та середньої солей виннокам’яної кислоти.

4.4.1. В пробірку вносять краплю винної кислоти і 2 краплі їдкого калі і енергійно збовтують. При цьому утворюється білий кристалічний осад кислої калієвої солі винної кислоти калію тартрату, нерозчинного у воді. При надлишку лугу осад зникає, бо утворюється розчинна у воді середня сіль винної кислоти.

Якщо до осаду калієвої солі додати 5 крапель їдкого натру, то одержимо подвійну калієво-натрієву сіль винної кислоти (сегнетова сіль). Одержаний розчин зберігають для наступного досліду

4.5. Одержання реактиву Фелінга.

4.5.1. В пробірку поміщають дві краплі розчину купруму (ІІ) сульфату і 2 краплі розчину їдкого натру. До блакитного осаду купруму (ІІ) гідроксиду добавляють розчин сегнетової солі. Блакитний осад зникає і утворюється темно-синій розчин комплексної мідної солі винної кислоти. Цей розчин називають рідиною Фелінга і він має окислювальні властивості.

При дії відновників на Фелінгову рідину виділяється червоний осад купруму (І) оксиду.

4.6. Термічний розклад саліцилової кислоти.

4.6.1. В пробірку поміщають декілька кристалів саліцилової кислоти і закривають корком з газовідвідною трубкою, яку занурюють в попередньо приготовлену пробірку з барію гідроксидом. Швидко нагрівають пробірку і спостерігають часткове відщеплення карбону (ІV) оксиду і утворення фенолу, який вирізняється характерним запахом. Баритова вода повинна помутніти.

4.7. Окиснення галлової кислоти і таніну.

4.7.1. В одну пробірку поміщають 3 краплі галлової кислоти, в другу поміщають 3 краплі розчину таніну. В кожну пробірку добавляють по 2 краплі розчину їдкого натру. Збовтують вміст пробірок. Суміш в пробірках через деякий час повинні змінити забарвлення.

4.8. Відношення амінокислот до індикаторів.

4.8.1. В пробірку поміщають 2 краплі розчину амінооцтової кислоти і добавляють 1 краплю метилоранжу. Такий дослід проводять з метиловим червоним.

Водні розчини амінокислот нейтральні, тому що є наявність двох функціональних груп.

4.9. Утворення мідної солі амінооцтвої кислоти.

4.9.1. В пробірку поміщають трошки порошку купруму (ІІ) оксиду, 4 краплі розчину амінооцтової кислоти і нагрівають збовтуючи її вміст. Пробірку ставлять на деякий час в штатив для осадження надлишку купруму (ІІ) оксиду. До синього відстояного розчину доливають 1 краплю їдкого натру. Розчин залишається прозорим.

4.10. Кольорові реакції на білки. Біуретова реакція

4.10.1. В пробірку поміщають 2 краплі розчину білку і краплю розчину лугу і 1 краплю розчину купруму сульфату. Рідина забарвлюється у фіолетовий колір. Ця реакція пов’язана з наявністю пептидних угрупувань.

4.11. Ксантопротеїнова реакція.

4.11.1. В пробірку вводять 3 краплі розчину білку і 1 краплю НNO3. З’являється білий осад. При нагріванні реакційної суміші осад стає яскраво-жовтим. Суміш охолоджується і добавляють 2 краплі їдкого натру. При цьому жовте забарвлення переходить в яскраво-оранжеве. Ця реакція зумовлена наявністю в білку ароматичних амінокислот.

4.12. Згортання білків при нагріванні.

4.12.1. В пробірку наливають 4 краплі розчину білку і нагрівають до кипіння. Білок при цьому випадає у вигляді муті. Вміст пробірки охолоджуються і добавляють краплю амонію сульфату і нагрівають до початку кипіння. Кількість згорнутого білку збільшилась. Цей процес є незворотнім.
4.13. Осадження білків концентрованими мінеральними кислотами.

4.13.1. В пробірку наливають 2 краплі НNO3 (конц.) і, обережно нахиливши пробірку, по стінці добавляють 2 краплі білку. Через декілька секунд на границі утворюється кільце білку, що згорнувся. Такий самий дослід проходить із хлоридною кислотою. Осад при збовтуванні розчиняється.

4.14. Осадження білків солями важких металів.

4.14.1. У дві пробірки поміщають 3 краплі розчину білку. В одну пробірку добавляють краплю купруму (ІІ) сульфату, а в другу плюмбуму (ІІ) ацетату. Утворюються осади.

ПИТАННЯ ДЛЯ САМОКОНТРОЛЮ

  1. Навести приклади гетерофункціональних сполук, чим зумовленна їх ізомерія, як будуються назви?

  2. Запропонуйте реакції одержання хлороцтової, молочної, виннокам’яної, саліцилової кислот і аланіну.

  3. Ацетооцтова кислота і ацетооцтовий естер.

  4. Добути етилацетооцтовий естер з етилацетату і написати для нього кислотне і кетонне розщеплення.

  5. Специфічні реакції гетерофункціональних сполук.

  6. Кольорові реакції білків.

ЗАВДАННЯ ДЛЯ ПОЗААУДИТОРНОЇ РОБОТИ

  1. Галогензаміщені-, гідроксі-, оксо-, амінокислоти – ізомерія, номенклатура, способи одержання і властивості.

  2. Білки, їх склад, будова і властивості.

  3. Методи одержання, фізичні і хімічні властивості аліфатичних сполук зі змішаними функціями.


КОНТРОЛЬНІ ЗАПИТАННЯ

  1. Запропонуйте схеми одержання з метану хлороцтової, молочної, і амінопропіонових кислот.

  2. За допомогою ацетооцтового естеру добути масляну кислоту і метилпропілкетон.

  3. Як з природного газу одержати дипетид гліцилаланілу.


ЛІТЕРАТУРА:

  1. Ю.О.Ластухін, С.А.Воронов «Органічна хімія», глава 21-24.

  2. А.В.Аверина, А.Я.Снегирева "Лабораторный практикум по органической химии" гл.16.


ЛАБОРАТОРНА РОБОТА № 2.

1. ТЕМА: Вуглеводи

2. МЕТА: Вивчити властивості цукрів.

2.1. У результаті проведення практичних (семінарських, лабораторних) занять студенти повинні:

знати

  • теоретичні основи будови, ізомерії і номенклатури досліджуваних органічних сполук;

  • техніку безпеки при проведенні хімічних експериментів;

  • методику проведення хімічних експериментів;

  • основні фізико – хімічні властивості речовин, способи їх одержання, застосування

вміти

  • працювати з хімічним посудом, органічними речовинами;

  • складати установки одержання речовин;

  • встановлювати будову органічних сполук, виходячи з результатів аналізу;

  • складати електронні та структурні формули речовин, складати рівняння реакцій, що характеризують властивості вивчених речовин, обчислювати масу, об’єм або кількість речовини за відомими даними, вихід продукту реакції, характеризувати окремі представники досліджуваних сполук, писати ізомери, рівняння реакцій одержання, хімічних властивостей органічних сполук

  • виконувати обчислення за рівняннями хімічних реакцій;

  • застосовувати основні поняття, закони та моделі органічних речовин та їх реакційної здатності в хімічній технології;

  • виконувати вимоги безпечної роботи з хімічними об’єктами.

2.2.Самостійна робота на занятті:

  • виконання тестових або індивідуальних завдань (перевірка домашньої самопідготовки).

  • виконання лабораторної роботи;

  • аналіз та обговорення основних питань, корекція вихідного рівня знань ;

  • обговорення та математична обробка експериментальних результатів;

  • обговорення висновків та оформлення протоколу (залік лабораторної роботи).



3. РЕАКТИВИ І ОБЛАДНАННЯ:

3.1. глюкоза 0,5 % р-н;

3.2. їдкий натр 2 н., СuSO4;

3.3. 0,2 н., р-н купруму сахарату, реактив Фелінга AgNO3;

3.4. 0,2 н., амоніак 0,2 н., фруктоза 0,5 % р-н, HCl ( = 1,19 г/см3), резорцин 1% н., лакмус;

3.4. лактоза 1% р-н, крохмальний клейстер 2% р-н, йод 0,1 н. водний р-н, H2SO4 (2 н.), р-н KJ 0,1 н.;

3.5. фільтрувальний папір, HNO3 ( = 1,4 г/см3), С2Н5ОН, діетиловий етер;

3.6. фарфорова чашка, термометр, пінцет, водяна баня.


  1. ЗМІСТ РОБОТИ.


4.1. Доведення наявності в глюкозі гідроксильних груп.

4.1.1. В пробірку поміщають 1 краплю розчину глюкози і 5 крапель розчину їдкого натру. До одержаної суміші додають 1 краплю розчину СuSO4 і збовтують.
4.2. Окислення глюкози купруму (ІІ) гідроксидм в присутності лугу.

4.2.1. До одержаного в попередньому досліді розчину купруму глюконату додають 5-6 крапель води (висота шару рідини 10-15 мм.). Склад пробірки нагрівають над полум’ям пальника, нагріваючи тільки верхню частину розчину (обережно).
4.3. Окислення глюкози реактивом Фелінга.

4.3.1. У пробірку вводять 3 краплі розчину і 1 краплю реактиву Фелінга (лужний розчин мідного алкоголяту сегнетової солі). Тримаючи пробірку під кутом, уважно нагрівають верхню частину розчину.
4.4. Окислення глюкози аміачним розчином арґентуму оксиду (реакція срібного дзеркала).

4.4.1. В пробірку поміщають 1 краплю розчину аргунтуму нітрату, 2 краплі розчину їдкого натру і доливають по краплях розчин амоніаку до розчинення утвореного осаду гідроксиду срібла. Потім добавляють 1 краплю розчину глюкози і легко підігрівають склад пробірки над полум’ям горілки до початку почорніння розчину. Далі реакція іде без нагрівання.
4.5. Осмолення глюкози лугом.

4.5.1. В пробірку поміщають 4 краплі розчину глюкози і добавляють 2 краплі розчину їдкого натру. Нагрівають суміш до кипіння і кип’ятять 2-3 хв.
4.6. Реакція Селіванова на кетози.

4.6.1. В пробірку поміщають кристалик резорцину, 2 краплі хлорної кислоти і 2 краплі розчину фруктози. Нагрівають до початку кипіння.
4.7. Відсутність відновлюючої здатності у сахарози.

4.7.1. Розчин купруму (ІІ) сахарату нагрівають до кипіння (нагрівають тільки верхню частину).
4.8. Кислотний гідроліз сахарози.

4.8.1. В пробірку поміщають 1 краплину сахарози, 1 краплину 2 н. HCl, 3 краплини води і обережно нагрівають протягом 20-30 хв. Половину розчину відливають в другу пробірку і добавляють туди 4-5 краплі розчину лугу і 3-4 краплі води. Потім добавляють 1 краплину розчину купруму (ІІ) сульфату і нагрівають верхню частину синього розчину до кипіння. До іншого розчину сахарози (1-а пробірка) добавляють кристалик резорцину, 2 краплі HCl (конц.) і нагрівають до кипіння.
4.9. Наявність відновлюючої здатності у лактози.

4.9.1. В пробірку поміщають 1 краплину розчину лактози, 3 краплі розчину лугу і добавляють 1 краплину розчину СuSO4. Добавляють 4-5 краплин води і нагрівають до кипіння.


4.10. Реакція крохмалю з йодом.

4.10.1. В пробірку поміщають 2 краплини крохмального клейстеру і 1 краплину розчину йоду. Нагрівають до кипіння, а потім охолоджують.
4.11. Кислотний гідроліз крохмалю.

4.11.1. В сім пробірок поміщають по 3 краплі дуже розбавленої, майже без кольору йодної води. У фарфорову чашку наливають 10 мл крохмального клейстеру, добавляють 5 мл розчину H2SO4 і перемішують скляною паличкою. Ставлять чашку з розчином на азбестову сітку і повільно нагрівають. Через кожних 30 с. Відбирають піпеткою з капілярним отвором 1 краплю розчину і переносять в іншу пробірку з йодною водою. Розчин охолоджують, нейтралізують розчином лугу до сильнолужної реакції, добавляють 1 краплину реактиву Фелінга і нагрівають.
4.12. Розчинення клітковини в реактиві Швейцера.

4.12.1. В пробірку поміщають маленький шматочок гігроскопічної вати і добавляють 6 капель реактиву Швейцера (амонійного розчину СuO). Склад пробірки перемішують паличкою для розчинення вати. До одержаного в’язкого розчину доливають 4 краплі води і перемішують. При додаванні 1-2 капель HCl

(конц.) утворюється гідратцелюлоза.
4.13. Взаємодія клітковини з лугом.

4.13.1. В пробірку поміщають 5 крапель води і занурюють смужку фільтрувального паперу, так щоб вона доходила до дна пробірки. У другу пробірку поміщають 5 крапель розчину їдкого натру і таку ж смужку фільтрувального паперу. Через 3 хв. витягують смужку і сушать. Потім виймають смужку із лугу, промивають водою, хлорною кислотою, знову водою і сушать; і порівнюють її з першою пробіркою.
4.14. Кислотний гідроліз клітковини.

4.14.1. В пробірку поміщають маленький шматочок фільтрувального паперу, добавляють 4 краплі H2SO4 (конц.) і перемішують. Пробірку ставлять на водяну баню. З допомогою піпетки 2 краплини розчину гідролізованої вати поміщають у іншу пробірку, добавляють 6 крапель розчину їдкого натру, 1 краплю реактиву Фелінга, збовтують і нагрівають.
4.15. Одержання азотнокислих етерів клітковини.

4.15.1. В пробірку поміщають 4 краплі HNO3 і 8 крапель H2SO4. Гарячий розчин охолоджують і додають шматочок вати. Пробірку нагрівають (70°С). Через 3-4 хв. паличкою виймають утворений колоксилін, промивають водою і сушать у фарфоровий чашці на киплячій бані. Утворений жовтий колоксилін ділять на 2 частини. Шматочок вати підносять до полум’я. Другий шматочок поміщають в суху пробірку, добавляють 4 краплі суміші спирту і етеру, перемішують. Колоксилін виливають на предметне скло. При випаренні утворену плівку знімають зі скла і вносять у полум’я.

4.16. Отримання триацетату клітковини.

4.16.1. У пробірку поміщають 5 крапель оцтового ангідриду, 5 крапель льодової оцтової кислоти і 1 краплю H2SO4. Невеликий шматочок вати змочують водою, віджимають. В приготовлену суміш вату вводять в декілька прийомів. А потім суміш охолоджують водою. Коли розігрівання суміші припиниться, пробірку ставлять у гарячу воду і перемішують до розчинення вати. Одержаний розчин виливають в стакан з 25 мл холодної води. Невелику кількість одержаного триацетату вати поміщають в пробірку, добавляють 4 краплі диметилкетону і нагрівають до слабкого кипіння (1-2 хв.) Одержаний розчин виливають на предметне скло. Суміш ацетату вати розчиняють в 4 краплях хлороформу при легкому нагріванні. Одержану рідину виливають на предметне скло і висушують. Щоб зняти плівку, скло поливають водою. Плівку осушують фільтрувальним папером і вносять в полум’я пальника. Плівка має загорітися.

ПИТАННЯ ДЛЯ САМОКОНТРОЛЮ

  1. Загальна формула, класифікація вуглеводів, моносахаридів, олігосахаридів.

  2. Будова моносахаридів, олігосахаридів і полісахаридів.

  3. Напишіть рівняння реакцій глюкози: відновлення, окиснення, алкілування, ацилювання.


ЗАВДАННЯ ДЛЯ ПОЗААУДИТОРНОЇ РОБОТИ

Вуглеводи, як особлива група гідроксиальдегідів і гідроксикетонів. Значення їх в природі і промисловості. Класифікація вуглеводів. Моно-, ди- і полісахариди.Стереоізомерія моноз, -, -форми моносахаридів (аномери). Явище муторотації. Отримання моносахаридів. Глюкоза. Фруктоза.

Фізичні властивості. Хімічні властивості: утворення сахаридів, алкілювання, ацилювання, окислення, відновлення, взаємодія з синильною кислотою, гідроксиламіни. Утворення фенілгідразонів і озазонів. Дія лугів.

Дисахариди. Класифікація дисахаридів. Відновлюючі дисахариди: мальтоза, цлобіоза, галактоза, невідновлюючі дисахариди: сахароза і трегалоза.

Вищі полісахариди: крохмаль, глікоген, клітковина, слизі, інсулін, декстран. Поняття про пентьинові речовини. Розповсюдження в природі, будова, застосування. Гідроліз крохмалю і клітковини. Естери целюлози. Нітроцелюлоза. Целулоїд.
КОНТРОЛЬНІ ЗАПИТАННЯ

    1. Описати хімічні властивості глюкози, фруктози, сахарози, лактози, крохмалю і клітковини.

ЛІТЕРАТУРА:

1.Ю.О.Ластухін, С.А.Воронов «Органічна хімія», глава25.

А.В. Аверина, А.Я, Снегирева "Лабораторный практикум по органической химии".Гл. 12

ЛАБОРАТОРНА РОБОТА № 4.

1. ТЕМА: Ароматичні вуглеводні та похідні.

2. МЕТА: Вивчити властивості бензену, галогено-, сульфо-, нітро-, аміно-, діазо-, азо- похідних ароматичних вуглеводнів.

2.1. У результаті проведення практичних (семінарських, лабораторних) занять студенти повинні:

знати

  • теоретичні основи будови, ізомерії і номенклатури досліджуваних органічних сполук;

  • техніку безпеки при проведенні хімічних експериментів;

  • методику проведення хімічних експериментів;

  • основні фізико – хімічні властивості речовин, способи їх одержання, застосування

вміти

  • працювати з хімічним посудом, органічними речовинами;

  • складати установки одержання речовин;

  • встановлювати будову органічних сполук, виходячи з результатів аналізу;

  • складати електронні та структурні формули речовин, складати рівняння реакцій, що характеризують властивості вивчених речовин, обчислювати масу, об’єм або кількість речовини за відомими даними, вихід продукту реакції, характеризувати окремі представники досліджуваних сполук, писати ізомери, рівняння реакцій одержання, хімічних властивостей органічних сполук

  • виконувати обчислення за рівняннями хімічних реакцій;

  • застосовувати основні поняття, закони та моделі органічних речовин та їх реакційної здатності в хімічній технології;

  • виконувати вимоги безпечної роботи з хімічними об’єктами.

2.2.Самостійна робота на занятті:

  • виконання тестових або індивідуальних завдань (перевірка домашньої самопідготовки).

  • виконання лабораторної роботи;

  • аналіз та обговорення основних питань, корекція вихідного рівня знань ;

  • обговорення та математична обробка експериментальних результатів;

  • обговорення висновків та оформлення протоколу (залік лабораторної роботи).



3. РЕАКТИВИ І ОБЛАДНАННЯ:

3.1. бензен, етанол, діетиловий етер, бромна вода, КМnO4 1 н., H2SO4 2 н.,

3.2. фарфорова чашка, толуен, бром (в CCl4), водяна баня, HNO3 (конц.), термометр, нітробензен;

3.3. хлорна кислота, залізо, натрію гідроксид, діетиловий етер, калію гідроксид, натрію хлорид, круглодонна колба (500 мл), перегонна колба (250 мл), ділильна лійка, повітряний холодильник, холодильник Лібіха, термометр, прилад для перегонки з водяною парою, конічні колби, алонж,

3.4. сульфанілова кислота, натрію нітрит, натрію гідроксид (2 М р-н), хлорна кислота (2 М р-н), хлорна кислота (1 М р-н), диметиланілін, п-нітроанілін, нафтол, натрію ацетат, натрію гідроксид (2% р-н), стакани хімічні, колба з тубусом, воронка Бюхнера, колба Бунзена, запобіжна склянка; фталевий ангідрид; фенол рідкий, сульфатна кислота ( = 1,84 г/см3); їдкий натрій (2 н. р-н); хлорна кислота (2 н. р-н); фільтрувальний папір.

4. ЗМІСТ РОБОТИ.

4.1. Властивості бензену. Розчинність бензену в різних розчинниках.

4.1.1. В три пробірки поміщають по 1 краплі бензену. В одну пробірку добавляють 3 краплі води, в другу - 3 краплі спирту, в третю - 3 краплі етеру. Вміст пробірки добре збовтують.

4.2. Горіння бензену.

4.2.1. В фарфорову чашку поміщають 1 краплю бензену і підпалюють.

4.3. Дія бромної води на бензен.

4.3.1. В пробірку поміщають 3 краплі бромної води, 2 краплі бензену. Вміст пробірки енергійно збовтують і дають відстоятися.

4.4. Дія калію перманганату.

В пробірку поміщають 3 краплі води, 1 краплю розчину калію перманганату і краплю розчину H2SO4. До одержаного розчину додають краплю бензену і збовтують вміст пробірки. Для цього досліду бензен попередньо очищають від домішок, охолоджуючи його до +50С. Перекристалізацію бензену роблять 2-3 рази.

4.5. Бромування ароматичних вуглеводнів.

4.5.1. Для проведення досліду беруть 2 сухі пробірки. В одну пробірку поміщають 2 краплі бензену, в другу - 2 краплі толуену. В обидві пробірки додають по краплі розчину і збовтують протягом 1-2 хв. Вміст обох пробірок нагрівають до кипіння.

4.6. Одержання бензенсульфокислоти.

4.6.1. В пробірку поміщають 3 краплі бензену і 5 крапель концентрованої сульфатної кислоти. Вміст пробірки нагрівають у водяній бані, яка кипить при постійному збовтуванні реакційної суміші. Після одержання однорідного розчину виливають сульфомасу в пробірку з 10 краплями холодної води.

4.7. Одержання нітробензену

4.7.1. В суху пробірку поміщають 2 краплі концентрованої нітратної кислоти і три краплі концентрованої сульфатної кислоти. Одержану суміш, яка нітрується, охолоджують і додають 2 краплі бензену. Пробірку поміщають у водяну баню, яка нагріта до 50-55°С, на 2-3 хв., постійно збовтують вміст пробірки. Після цього виливають реакційну суміш в приготовлену пробірку з водою.

4.8. Одержання динітробензену.

4.8.1. В пробірку поміщають 2 краплі HNO3 і 3 краплі H2SO4. До гарячої суміші, яка нітрується додають 2 краплі нітробензену і нагрівають в водяній бані, яка кипить при постійному збовтуванні 3-4 хв. Потім реакційну суміш охолоджують в пробірку з водою. Для одержання мононітробензену потрібна температура 50°С, а для одержання динітробензену - 90°С.

4.9. Нітрування толуену

4.9.1. В пробірці готують суміш, яка нітрується із 2 крапель концентрованої HNO3 і з двох крапель H2SO4 (конц.) до суміші, яка нітрується додають 2 краплі толуену і енергійно збовтують вміст пробірки через 1-2 хв. реакційну суміш виливають в пробірку з водою.

4.10. Реакції амінування. Добути анілін, використовуючи 3 мл нітробензену.

4.10.1. Круглодонну колбу (500 мл), обладнану повітряним холодильником, поміщають на водяну баню.

Перегонну колбу(250 мл) обладнану термометром, з’єднують з повітряним холодильником, на кінець якого надітий алонж.

В колбу приладу вносять 15 мл нітробензену, 30 г залізних ошурок і вливають порціями по 1-2 мл 80 мл хлорної кислоти. Після кожного добавлення кислоти вміст пробірки добре перемішують. Якщо реакція іде бурхливо, колбу охолоджують водою. Після введення половини кількості хлорної кислоти решту вносять великими порціями по 10-20 мл Колбу нагрівають на водяній бані протягом 30 хв.

Потім до гарячої реакційної суміші добавляють 30 мл Н2О і невеликими порціями розчин 45 г натрію гідроксиду в 60 мл води до лужної реакції.

Анілін, що виділився відганяють з водяною парою. В приймачі збирається водяна емульсія аніліну. Коли з холодильника піде мутна рідина, приймач міняють. Перегонку ведуть до тих пір, поки дистилят не стане прозорим. В ділильній лійці відділяють шар аніліну, який зібрався внизу першого приймача. Із об’єднаного дистиляту анілін видаляють добре подрібненим натрію хлоридом, додаючи на кожні 100 мл дистиляту 20 г натрію хлориду. Для більш повного виділення аніліну з водного розчину дистилят насичують натрію хлоридом. Після розчинення натрію хлориду, виділяють масляний шар аніліну в ділильній лійці і добавляють його до першої порції, водяний шар обробляють етером. Етерну витяжку добавляють до раніше виділеного аніліну, сушать калію гідроксидом і відганяють етер на водяній бані з водяним холодильником. Потім переганяють анілін з повітряним холодильником, збираючи фракцію, яка кипить при 184°С.

4.11. Реакція діазотування і азосполучення, добути метилоранж, використовуючи 3 г сульфанілової кислоти.

4.11.1 В стакані ємністю 125 мл розчиняють при легкому нагріванні 3 г кристалічної сульфанілової кислоти в 100 мл 2 М розчину натрію гідроксиду. Оскільки сульфанілова кислота погано розчиняється у воді, її переводять в розчинну натрієву сіль п-сульфанілової кислоти. Після розчинення всієї кислоти рідина повинна мати лужну реакцію. Одержаний розчин охолоджують водою, додають 1,5 г натрію нітриту в 25 мл води і перемішують до повного його розчинення. Потім розчин охолоджують льодом і приливають його при помішуванні в стакан місткістю 500 мл, який містить 200 мл 2 М розчину хлорної кислоти. Одержаний продукт не відділяють, а використовують у вигляді драглистого осаду. В стакані місткістю 125 мл розчиняють 25 мл свіжоперегнаного диметиланіліну в 20 мл 1 М розчину хлорної кислоти. Необхідно слідкувати, щоб весь диметиланілін розчинився, про що свідчить відсутність маслянистого шару над розчином. Одержаний розчин доливають до драглистого осаду діазотованої кислоти, яка міститься в стакані місткістю 500 мл і добре перемішують. Через 20-30 хв. утвориться густа паста червоної в кислоті модифікації барвника, для перетворення якого в натрієву сіль до пасти додають 2 М розчин натрію гідроксиду (близько 40 мл) до сильнолужної реакції, добре перемішують і нагрівають до кипіння.



ПИТАННЯ ДЛЯ САМОКОНТРОЛЮ

1. Загальна формула, будова, ізомерія, номенклатура ароматичних вуглеводнів і їх похідних.

2. Способи одержання бензену та його гомологів і похідних.

3. Хімічні властивості бензену і його похідних.

ЗАВДАННЯ ДЛЯ ПОЗААУДИТОРНОЇ РОБОТИ

1. Ароматичні вуглеводні. Ароматичні сполуки. Поняття про ароматичний характер. Будова бензену.

Ароматичні вуглеводні ряду бензену. Ізомерія. Номенклатура. Фізичні властивості бензену та його гомологів.

Хімічні властивості: реакції електрофільного заміщення та їх механізми; окислення бензену та його гомологів. Представники. Правило заміщення в ряді бензену. Замісники першого і другого роду:

Ізомерія і номенклатура. Сульфуючі агенти. Механізм сульфування. Зворотність процесу. Фізичні і хімічні властивості. Похідні сульфокислот. Застосування сульфокислот.

2. Нітросполуки. Ізомерія, номенклатура. Реакція нітрування. Нітруюча суміш. Механізм реакції нітрування. Фізичні і хімічні властивості. Відновлення ароматичних нітросполук в нейтральному, лужному і кислому середовищах.

3. Ароматичні аміни. Класифікація, ізомерія і номенклатура. Способи отримання: отримання первинних амінів по реакції Зініна.

Фізичні і хімічні властивості. Утворення солей, алкілювання, ацилювання, дія азотистої кислоти, галогенування, нітрування, сульфування.

4. Діазо- та азосполуки. Реакція діазотування і її механізм. Будова, кислотноосновні властивості і таутомерія діазосполук. Одержання азосполук.

КОНТРОЛЬНІ ЗАПИТАННЯ

1. Здійснити синтези:

а) з метану  2,4,6-тринітротолуен,

б) з етилену  бромбензен,

в) з ацетилену  нітробензен,

г) з метану  бензенсульфокислоту.

2. Навести приклади реакцій амінування та умови їх проведення.

Здійснити синтези:

а) з СН2 = СН2  анілін

б) з СН2= СН2  сульфанілову кислоту

в) з С6Н6  2,4,6–триброманілін

3. З бензену добудьте: о-нітробензендіазонію хлорид, м-нітробензендіазонію гідроксид, метилоранж.

ЛІТЕРАТУРА:

1.Ю.О.Ластухін, С.А.Воронов «Органічна хімія», глава28-33

2. Храмкина М.Н. "Практикум по органическому синтезу" Глава 14, ст.237, 241.

3. А.В. Аверина, А.Я. Снегирева ""Лабораторный практикум по органической химии". Глава 13.

Лабораторна робота №5

1.


следующая страница >>